Era Nere Rocco

Milan kembali memenangi musim 1961/1962. Pelatihnya saat itu adalah Nereo Rocco, pelatih sepak bola yang inovatif, yang dikenal sebagai penemu taktik catenaccio (pertahanan gerendel/berlapis). Di dalam tim termasuk Gianni Rivera dan José Altafini yang keduanya masih muda. Musim berikutnya, dengan gol Altafini, Milan memenangkan Piala Eropa pertama mereka (kemudian dikenal sebagai Liga Champions UEFA) dengan mengalahkan Benfica 2-1. Ini juga merupakan pertama kalinya sebuah tim Italia memenangkan Piala Eropa.
Meskipun begitu, selama tahun 1960-an piala kemenangan Milan mulai menyusut , terutama karena perlawanan berat dari Inter yang dilatih Helenio Herrera. Scudetto berikutnya tiba hanya di 1967/1968, berkat gol Pierino Prati, topskor Seri A di musim itu, Piala Winners berhasil direbut ketika mengalahkan Hamburger SV, dan juga berkat dua gol dari Kurt Hamrin. Musim selanjutnya AC Milan memenangkan Piala Eropa kedua (4–1 untuk AFC Ajax), dan pada 1969 memenangkan Piala Interkontinental pertama, setelah mengalahkan Estudiantes de La Plata dari Argentina dalam dua leg dramatis (3–0, 1–2).

Era Allegri

Musim 2010/2011, Milan dipimpin oleh Massimiliano Allegri, dengan berbagai pembaruan mulai dari sponsor (bwin.com digantikan Emirates), hingga lini pemain. Di akhir bursa transfer, secara mengejutkan Milan memboyong Zlatan Ibrahimovic dari F.C. Barcelona (dengan opsi pinjaman dan pembelian 24 juta Euro di akhir musim), dan Robinho dari Manchester City. Awal musim, Milan dikejutkan dengan kekalahan 0-2 dari tim promosi A.C. Cesena, meski dalam pertandingan tersebut baik Ibrahimovic maupun Robinho memulai debutnya. Pada pertandingan derby tanggal 14 November 2010, Milan mengalahkan Internazionale di Giuseppe Meazza dengan gol tunggal penalti Ibrahimovic. Pada transfer paruh musim, Milan memboyong sejumlah pemain anyar seperti Antonio Cassano dari U.C. Sampdoria, Mark van Bommel dari Bayern Munich, dan Nicola Legrottaglie dari Juventus F.C.. Di ajang Liga Champions, Milan yang berhasil menembus babak penyisihan grup dipermalukan Tottenham Hotspur dengan skor 0-1 di San Siro. 13 Maret 2011, Milan mengalami hasil seri 1-1 dengan penghuni dasar klasemen A.S. Bari, minggu berikutnya 19 Maret, Milan dipermalukan U.S. Città di Palermo 0-1 di Stadion Renzo Barbera. Kekalahan tersebut membuat jarak poin dengan posisi 2 Internazionale berkurang menjadi 2 poin, dan itu terjadi tepat sebelum derby Milan putaran kedua. 2 April, derby antara Milan dan Inter berlangsung di San Siro, berakhir dengan kemenangan Milan 3-0, berkat 2 gol Pato dan 1 gol Cassano. Pada 7 Mei 2011, Milan meraih hasil imbang 0-0 dengan A.S. Roma, 1 poin tambahan hasil seri membuat poin Milan menjadi 78 poin, tak terkejar peringkat 2 Inter karena kalah head-to-head, dan membuat Milan meraih gelar juara Serie A atau scudetto yang ke-18^[10]. Pada 6 Agustus 2011, Milan bertemu kembali dengan Inter dalam rangka pertandingan Piala Super Italia, Milan sebagai juara Serie A bertemu Inter sebagai juara Piala Italia. Milan memenangi pertandingan tersebut 2-1 melalui gol Ibrahimovic dan Boateng, sementara gol Inter dicetak oleh Wesley Sneijder, membuat Milan unggul 1 Piala Super (6) dari Inter (5

Era Lenardo

Era Leonardo

Pada akhir musim 2008/2009,Milan menempati peringkat ke-3 klasemen liga Serie A, dua peringkat di bawah rival sekota, Internazionale yang meraih scudetto dan di bawah Juventus. Untuk memperbaiki hasil yang kurang memuaskan ini, Milan mendatangkan pelatih muda yang sekaligus mantan pemain Milan era 90-an, Leonardo untuk menggantikan pelatih Milan sebelumnya, Ancelotti yang "hijrah ke London", tepatnya klub Chelsea F.C.. Milan juga terpaksa melepas beberapa pemainnya, antara lain:

• Kaka, pindah ke Real Madrid. Nilai transfernya ± 67 juta Euro
• Paolo Maldini, bek legendaris Milan ini memutuskan untuk pensiun
• Yoann Gourcuff, memutuskan untuk tetap di Bordeaux.

Masalah terbesar yang mengganjal transfer para pemain tersebut adalah pihak Milan yang selalu berpikir dua kali untuk mengeluarkan uang demi membeli seorang pemain. Pada bulan Juli dan Agustus 2009, Milan mendapatkan dua pemain baru, yaitu Oguchi Onyewu yang merupakan seorang mantan bek Standard Liège dengan status bebas transfer dan Klaas-Jan Huntelaar bekas penyerang Real Madrid dengan nilai kontrak 14,7 juta Euro. Namun hasil yang di dapatkan Milan pada turnamen pra-musim banyak menuai kekecewaan, pemain anyar yang diturunkan oleh Milan pada saat tur pra-musim hanya Oguchi Onyewu karena Huntelaar baru bergabung bulan Agustus.
Musim 2009/2010 diawali Milan dengan hasil yang tidak memuaskan. Bermula ketika Milan meraih hasil imbang 2-2 melawan Los Angeles Galaxy, seterusnya, Milan terus menuai hasil negatif. Milan terperosok di ajang World Football Challange 2009. Di ajang Audi Cup, Milan juga kalah oleh Bayern Munich dengan skor 1-4. Bahkan, ketika menghadapi derby 30 Agustus 2009 melawan Internazionale di San Siro, Milan kalah memalukan dengan skor 0-4, sekaligus memecahkan rekor kemenangan terbesar Inter di San Siro.
Pertengahan Oktober 2009, penilaian berbagai pihak tentang kinerja Leonardo sebagai pelatih yang tadinya berada di titik terendah akibat serentetan performa buruk, mulai terdongkrak dengan berhasilnya Leonardo memimpin Milan mengalahkan AS Roma 2-1 di San Siro^[3]. Setelah kemenangan itu, Milan juga menuai hasil positif di Stadion Santiago Bernabéu dengan kemenangan dramatis atas Real Madrid 3-2^[4]. Dan setelah itu, Milan kembali menuai kemenangan atas Chievo Verona di Stadio Marc'Antonio Bentegodi, kandang Chievo, skor 2-1 untuk kemenangan AC Milan. Pada 1 November 2009, Milan mengalahkan Parma F.C. di San Siro 2-0^[5] sekaligus mengantarkan Milan ke peringkat 4 klasemen sementara (Zona masuk Liga Champions terakhir). Pada 19 November 2009, kekalahan 0-2 Juventus F.C. dari Cagliari membuat Milan berada di posisi runner-up di bawah Internazionale; karena, beberapa jam setelah kekalahan Juventus, Milan memenangkan pertandingannya dengan Catania, 2-0^[6].
Memasuki bagian akhir musim Serie A April 2010, Milan yang tengah berada di peringkat ketiga dan hanya selisih 4 poin dari peringkat pertama kelasemen AS Roma, dan hanya berjarak 1 poin dengan peringkat kedua Inter Milan. Namun pada akhirnya Milan harus takluk dua kali berturut-turut dari Sampdoria 2-1, dan dari Palermo dengan skor 3-1. Dengan kekalahan tersebut, impian Milan untuk meraih gelar musim ini pupus. Pada pertandingan di giornata terakhir Seri A 2009/2010 antara Milan melawan Juventus, Leonardo memimpin Milan mengalahkan Juventus 3-0 di San Siro^[7], sekaligus memberi kontribusi terakhirnya bagi rossoneri, dan mengumumkan bahwa ia akan berhenti melatih Milan untuk musim depan.^[8] Sejak mundurnya Leonardo, banyak spekulasi yang berpendapat mengenai pelatih baru Milan, tetapi pada 25 Juni 2010, secara mengejutkan pihak Milan mengumumkan untuk memilih Massimiliano Allegri sebagai pelatih baru Milan

Sejarah AC Milan

Associazione Calcio Milan adalah sebuah klub sepakbola yang bermarkas di Milan, Lombardy. Pertama dibentuk tepatnya pada 16 Desember 1899.

Pertama berdiri, AC Milan bukanlah sebuah klub sepakbola, melainkan sebuah klub kriket. Adalah ekspatriat asal Inggris Alfred Edwards dan Herbert Kilpin yang berinisiatif mendirikan klub ini. Karena dua orang itulah nama klub 'Milan' tetap dipertahankan hingga kini, yang sempat diwacanakan untuk mengganti nama sebagai Milano, yang disesuaikan dengan dialeg Italia.

Pada tahun 1908, klub ini mengalami perpecahan. Masalahnya adalah ketidaksepakatan antara beberapa pihak terkait mendatangkan pemain asing. Akhirnya, untuk mewadahi keinginan itu, terbentuklah klub yang bermaterikan pemain asing yang kini dikenal sebagai Internazionale Milano.

Milan bermarkas di San Siro, yang secara resmi disebut Stadio Giuseppe Meazza. Meazza sendiri merupakan mantan pemain Milan, dan juga rival sekota mereka, Inter. Adapun nama San Siro diambil dari lokasi distrik di mana stadion itu berada.

Pada 19 Desember 2005, wakil presiden Milan Adriano Galliani mengumumkan pihaknya serius mempertimbangkan keluar dari San Siro dan mencari atau membuat stadion baru dengan standar stadion sepakbola, yaitu tanpa lintasan atletik dan sebagainya. Sejauh ini keinginan tersebut belum terealisasi.